Masa perkembangan
Final Piala FA pertama dilakukan pada tahun 1914, meskipun akhirnya mereka dikalahkan Burnley
1-0. Setelah itu Liverpool berhasil meraih juara liga 2 musim
berturut-turut yaitu musim 1921-22 dan 1922-23, namun tidak mendapatkan
tropi lagi sampai musim 1946-47 ketika berhasil meraih gelar liganya
yang ke 5.
Setelah berada di Divisi I selama lebih dari 50 tahun, akhirnya
Liverpool mengalami kemerosotan dan terdegradasi ke Divisi II pada musim
1953-54.
Beberapa saat setelah Liverpool dikalahkan oleh Worcester City, klub di luar Football League pada Piala FA musim 1958-59, Bill Shankly ditunjuk sebagai manajer pada bulan Desember 1959. Shankly merombak tim secara besar-besaran dengan melepas 24 pemain lama dan menggunakan sebuah ruangan di stadion Anfield
untuk menggelar rapat kepelatihan. Ruangan ini di namakan 'The Boot
Room' yang berhasil melahirkan manajer-manajer legendaris Liverpool di
kemudian hari.
Di ruangan inilah Bill Shankly dan anggota 'Boot Room' lainnya seperti Bob Paisley, Joe Fagan dan Reuben Bennett mulai membangun kekuatan Liverpool yang membuat iri tim lain. Hasil dari renovasi yang dilakukan oleh Bill Shankly
mulai membuahkan hasil ketika berhasil promosi kembali ke Divisi I pada
musim 1961-62 dan menjadi juara liga pada musim 1963-64.
Masa kejayaan
Liverpool meraih era terbaiknya saat dibawah manajer Bill Shankly.
Pelatih ini kemudian menjadi legenda Liverpool. Ia sangat dihormati
karena berhasil membawa Liverpool kembali ke divisi satu setelah
sebelumnya berada di divisi dua selama 8 musim. Untuk menghormati
jasanya, dibuatlah patung Bill Shankly di pintu masuk Anfield.
Pemain-pemain yang terkenal pada masa ini termasuk Ray Clemence, Mark Lawrenson, Graeme Souness, Ian Callaghan, Phil Neal, Kevin Keegan, Alan Hansen, Kenny Dalglish (102 cap), dan Ian Rush (346 gol)
Era Bill Shankly
Setelah menjuarai Piala FA yang pertama pada tahun 1965 dan menjuarai liga pada musim 1965-66, Bill Shankly berhasil mempersembahkan gelar juara liga dan Piala UEFA pada musim kompetisi 1972-73. Musim berikutnya Bill Shankly berhasil mempersembahkan gelar Piala FA setelah membantai Newcastle United 3-0. Tidak ada yang menyangka bahwa gelar Piala FA itu merupakan persembahan terakhir dari seorang Bill Shankly. Karena secara tiba-tiba Bill Shankly memutuskan untuk pensiun.
Pemain dan Liverpudlian (julukan untuk penggemar fanatik Liverpool FC yang berasal dari kota Liverpool,
sedangkan penggemar dari luar kota Liverpool disebut Kopites) berusaha
untuk membujuk, bahkan para pekerja di Liverpool mengancam akan
melakukan mogok kerja. Tetapi Bill Shankly tetap pada pendiriannya dan
menyerahkan tongkat manajerial kepada asisten-nya yaitu Bob Paisley. Bill Shankly akhirnya pensiun pada tahun 1974 dan bergabung dengan Liverpudlian di tribun The Kop.
Era Bob Paisley
Kejayaan Liverpool bersama Bill Shankly dilanjutkan Bob Paisley yang
pada saat itu berusia 55 tahun. Dia menjabat sebagai manajer Liverpool
dari tahun 1974 sampai 1983 dan hanya pada awal tahun Bob Paisley tidak dapat memberikan gelar untuk Liverpool. Selama 9 tahun Bob Paisley menjabat sebagai manajer Liverpool FC, ia memberikan total 21 tropi, termasuk 3 Piala Champions, 1 Piala UEFA, 6 juara Liga Inggris dan 3 Piala Liga secara berturut-turut.
Dengan semua gelar itu tidak salah bila Bob Paisley menjadi manajer tersukses yang pernah menangani klub Inggris. Tidak hanya sukses memberikan gelar untuk Liverpool FC, tetapi Bob Paisley juga sukses dalam melakukan regenerasi di tubuh Liverpool FC dengan tampilnya para bintang muda seperti: Graeme Souness, Alan Hansen, Kenny Dalglish dan Ian Rush. Walaupun Bob Paisley
akan mewariskan sebuah skuat muda yang sangat hebat dan berbakat,
tetapi dengan semua torehan gelar itu akan menjadi sangat berat buat
siapapun penerusnya.
Era Joe Fagan
Paisley pensiun pada tahun 1983 dan digantikan oleh asistennya Joe Fagan. Sebagai penerus Bob Paisley, Joe Fagan yang pada saat itu berusia 62 tahun, di musim pertamanya berhasil mempersembahkan treble buat Liverpool yaitu juara Liga Inggris, juara Piala Liga dan juara Piala Champions.
Raihan ini menjadikan Liverpool FC sebagai klub sepak bola pertama di
Inggris yang berhasil meraih 3 gelar juara sekaligus dalam 1 musim
kompetisi.
Sayangnya, catatan keemasan itu sedikit ternoda oleh insiden di Stadion Heysel. Insiden yang terjadi sebelum pertandingan final Piala Champion antara Liverpool dan Juventus
ini menewaskan 39 orang, sebagian besar adalah pendukung Juventus.
Insiden ini mengakibatkan pelarangan bagi semua klub sepakbola Inggris
untuk berkompetisi di Eropa selama 5 tahun. Dan Liverpool FC dilarang
mengikuti semua kompetisi Eropa selama 10 tahun yang akhirnya dikurangi
menjadi 6 tahun. Selain itu, 14 Liverpudlian didakwa bersalah atas
peristiwa yang dikenal dengan Tragedi Heysel.
Setelah peristiwa mengerikan itu, Joe Fagan memutuskan untuk pensiun dan memberikan tongkat manajerial selanjutnya kepada Kenny Dalglish yang ditunjuk sebagai manajer-pemain. Joe Fagan menyerahkan tugas manajerial Liverpool FC kepada Kenny Dalglish yang pada saat itu sudah menjadi pemain hebat tetapi masih harus membuktikan kapabilitas sebagai seorang manajer.
Era Kenny Dalglish
Pada masa kepemimpinan Kenny Dalglish, Liverpool FC dibawa menjadi juara Liga Inggris sebanyak 3 kali dan juara Piala FA sebanyak 2 kali, termasuk gelar ganda juara Liga Inggris dan juara Piala FA
pada musim kompetisi 1985-86. Bila tidak terkena sangsi dari UEFA, bisa
dipastikan Liverpool FC menjadi penantang serius untuk merebut Piala Champion pada saat itu.
Kesuksesan Liverpool FC di masa kepemimpinan Kenny Dalglish kembali dibayangi kejadian mengerikan lainnya yaitu Tragedi Hillsborough. Pada pertandingan semi-final Piala FA melawan Nottingham Forest F.C. tanggal 15 April 1989,
ratusan penonton dari luar stadion memaksa masuk ke dalam stadion yang
mengakibatkan Liverpudlian yang berada di tribun terjepit pagar pembatas
stadion.
Hal ini mengakibatkan 94 Liverpudlian meninggal di tempat kejadian, 1
Liverpudlian meninggal 4 hari kemudian di rumah sakit dan 1 Liverpudlian
lainnya meninggal dunia setelah koma selama 4 tahun.
Akibat Tragedi Hillsborough ini pemerintah Inggris melakukan penelitian kembali mengenai faktor keamanan stadion sepak bola di negaranya. Dikenal dengan sebutan Taylor Report, menyebutkan bahwa penyebab dari Tragedi Hillsborough ini adalah faktor penonton yang melebihi kapasitas stadion karena kurangnya antisipasi dari pihak keamanan.
Akhirnya pemerintah Inggris mengeluarkan undang-undang yang mewajibkan
setiap klub divisi I Inggris untuk meniadakan tribun berdiri.
Setelah menjadi saksi hidup dari tragedi mengerikan Heysel dan Hillsborough, 'King' Kenny Dalglish tidak pernah bisa lepas dari trauma yang menghinggapi dirinya. Akhirnya pada tanggal 22 Februari 1990
ia mengumumkan pengunduran dirinya sebagai manajer Liverpool FC.
Pengumuman yang sangat mengejutkan dunia sepak bola pada saat itu,
karena Liverpool FC sedang bersaing ketat dengan Arsenal dalam perebutan
gelar Liga Inggris.
Alasan yang disebutkan oleh Kenny Dalglish
pada saat itu adalah tidak bisa lagi menghadapi tekanan dalam
menahkodai Liverpool FC. Selama beberapa minggu Liverpool FC ditangani
oleh pelatih tim utama Ronnie Moran sebelum akhirnya Liverpool FC menunjuk Graeme Souness sebagai manajer berikutnya. 'King' Kenny Dalglish kemudian dikenang sebagai legenda terhebat Liverpool FC karena sangat sukses baik sebagai pemain maupun manajer